Os minutos iniciais do primeiro confronto das quartas de final da Copa do Brasil mostraram que o Flamengo de Ceni, antes de tudo, não queria se expor defensivamente. Com um bloco médio/baixo, o Mengão iniciou o jogo num 4-4-2 que, apesar do pouquíssimo tempo de trabalho, já mostrava ter assimilado algumas ideias de Rogério. Vitinho e Michael abertos pelos lados e muito atentos para dar botes e acompanhar os laterais davam muita intensidade ao meio junto da dupla Gerson e Arão. Gustavo Henrique e Léo Pereira menos expostos conseguiram dar segurança a saída de bola, junto da presença do experiente Diego Alves no gol. Depois de muitos meses a dupla de ataque Gabigol e Bruno Henrique voltou. Ambos buscavam o tempo todo atacar as costas adversárias com conexões diretas, e em uma delas Gabigol marcou gol irregular bem anulado pelo VAR. Após os minutos inicias, o Flamengo alternou uma pressão alta e média e conseguiu gerar muito incomodo a defesa são pauliana. Porém, alguns erros técnicos não permitiram que o Flamengo saísse do primeiro tempo com o placar a favor, em especial o contra-ataque em Vitinho serviu Gabigol para marcar, porém o passe não foi bem realizado e o atacante não conseguiu converter em gol a chance clara.
O São Paulo veio a campo com um time quase igual ao da goleada de 4×1 que aplicou ao Mengão 10 dias atrás. Um 4-4-2 espelhado ao Fla, porém dessa vez teve muitas dificuldades para produzir principalmente bela boa marcação do rubro-negro no meio de campo. Luan e Daniel Alves tiveram pouca liberdade para conectar Igor Gomes e Sara. Os laterais Matheuzinho e Renê com responsabilidades mais defensivas conseguiram anular na maior parte do tempo os pontas paulistas, enquanto o trabalho de pressão na bola de Gabigol e Bruno Henrique surtiu efeito. Brenner e Luciano foram pouquíssimo acionados e o tricolor paulista foi para o vestiário sem ter chutado ao gol de Diego Alves.
O segundo tempo começou com Arrascaeta em campo e dois gols em 4 minutos. Brenner aproveitou a falha de marcação do Flamengo no meio de campo e o lento zagueiro Gustavo Henrique para abrir o placar. Gabigol em rápida transição ofensiva, teve a assistência de Arrascaeta interceptada, porém Bruno Henrique conseguiu servir o artilheiro da última Copa Libertadores para empatar o placar. Com o placar igual, o Flamengo teve algumas oportunidades de virar o jogo com o bom momento de Vitinho em campo, porém esbarrava em erros técnicos dos seus jogadores. Na metade do segundo tempo, Rogério tirou Gabigol de campo para preservar Arrascaeta. O meia não conseguiu fechar o lado de campo, muito por conta de sua volta de lesão e atuou mais a frente de Bruno Henrique. Thiago Maia entrou para fechar o lado esquerdo, enquanto Vitinho alternou com Bruno Henrique o lado esquerdo no meio de campo. O jogo esfriou, Vitinho deu lugar a Pedro Rocha no Fla, enquanto Igor Gomes e Luciano deram lugar a Vitor Bueno e Pablo. No fim, em um erro totalmente individual, o goleiro Hugo perdeu a bola na pequena área para Brenner decretar a vitória são paulina. No fim, Léo entrou no lugar de Brenner e Diniz segurou a pressão final com uma linha de 5 e o Flamengo não conseguiu chegar perto do empate.
O resultado foi muito ruim, porém o time mostrou muita evolução coletiva em curtíssimo tempo. A perspectiva é muito positiva pelo que Rogério conseguiu fazer com o time, com menos de dois dias de trabalho. Porém, os erros individuais de alguns atletas decretaram o revés. Além do claro erro do jovem goleiro Hugo, o time precisa converter em gol as oportunidades que criou. Em um jogo de mata-mata, podem custar uma classificação. Além disso, Bruno Henrique claramente vive seu pior momento com o camisa do Flamengo e precisa melhorar tecnicamente, caso contrário, começará a ser uma opção no banco de reservas, com o retorno de Pedro.
