A grande expectativa para o confronto de hoje estava em como o São Paulo iria marcar o Flamengo e nos primeiros instantes do jogo isso já ficou bem claro. Diniz subiu as linhas e buscou desde o inicio sufocar a saída rubro-negra e dificultar a construção desde a saída de bola. O Flamengo conseguiu segurar o impéto inicial são-paulino e em belo passe do goleiro Hugo Souza, Vitinho desviou e encontrou Pedro, que em transição rápida venceu Bruno Alves e marcou o gol do Mengão. O gol fez com que o São Paulo diminuisse a pressão por alguns minutos por conta do perigo em bolas longas e marcasse num bloco mais baixo. Porém em transição rápida, Reinaldo encontrou Sara pelo lado esquerdo, em no cruzamento desviado pelo meia são-paulino, Tchê Tchê livre, sem a marcação de Bruno Henrique, teve liberdade para finalizar bem e empatar o jogo 10 minutos depois.
Sem Arão e Thiago Maia, Filipe Luís muita das vezes trabalhou buscando oferecer opções de passe no lado de campo, muito por conta de uma atuação muito inibida e perdida do jovem João Gomes, que perdeu o duelo no meio contra Luan na maior parte do tempo e sobrecarregou o setor defensivo rubro-negro. Já Gerson, fez bom primeiro tempo e foi o melhor rubro-negro em campo. Conseguiu ser a principal válvula de escape rubro-negra, vencendo muitos duelos contra Dani Alves e conseguindo quebrar as linhas são-paulinas em algumas transições ofensivas, que foram desperdiçadas principalmente por um Bruno Henrique irreconhecível em campo. Vitinho pouco contribuiu, por diferentemente dos últimos jogos , o coletivo o Flamengo não conseguido gerar espaços, dado a marcação do meia de campo são-paulino, enquanto Everton Ribeiro e Isla conseguiram trabalhar pelo lado direito por boa parte do primeiro tempo e, apesar de tecnicamente não estarem na sua melhor tarde, conseguiram gerar a lance na qual foi marcado o primeiro pênalti rubro-negro na partida, que foi desperdiçado pelo camisa 27, aos 30 minutos da etapa inicial.
A conversão do penalti poderia ter mudado o rumo da partida para o Flamengo positivamente, porém com o erro o São Paulo conseguiu voltar a pressionar mais no campo do Flamengo e aos poucos foi vencendo cada vez mais duelos no meio-campo, principalmente por conta da dificuldade que o Mengão teve de pressionar a saída do time da Fé. Os zagueiros Diego Costa e Bruno Alves tiveram liberdade para trabalhar e conectar o setor ofensivo são-paulino e, no final da primeira etapa, em cruzamento de Reinaldo para área, Gustavo Henrique falhou no corte, e o artilheiro Brenner virou o jogo, 2×1.
Se o jogo parecia complicado para o Flamengo e os 15 minutos finais do primeiro, os 15 minutos do segundo tempo foram ainda piores. O Flamengo não conseguiu ao menos reter a bola e foi sufocado, com o bom trabalho dos pontas Gabriel Sara e Igor Gomes junto com os laterais gerando algumas oportunidades de aumentar o placar. O Flamengo tentou escapar em alguns momentos, mas o meio de campo foi perdido, principalmente pela queda técnica de Gerson em campo, que com o tempo foi sendo anulado pelo camisa 10 são paulino. O resultado dessa pressão foi o penâlti em que Reinaldo converteu e ampliou o placar para 3×1. Com o placar adverso, o Flamengo avançou suas linhas e foi atrás do empate. Em 5 minutos, Gerson conseguiu encontrar espaço pelo lado esquerdo e sofreu penâlti de Daniel Alves. Entretanto, Pedro foi mais infeliz que Bruno Henrique e perdeu a chance de virar o rumo da partida mais uma vez.
A partir dai, o São Paulo decidiu marcar em bloco médio/baixo e sofreu uma pressão inocua do Flamengo, que fisicamente e tecnicamente não conseguiam produzir, muito por contra claro do ótimo trabalho de compactação das linhas são-paulinas. Dome mexeu no time e voltou a fazer um abafa no 4-2-4, com Pedro e Lincoln centralizados e Bruno Henrique e Michael abertos. Em belo lançamento e Tiago Volpi, Luciano venceu Natan com facilidade e decreteu numeros finais pro jogo. Com a goleada consumada, psicologicamente o jogo tinha acabado e pouco mais ocorreu até o apito final além das entradas de Pablo, Léo e Vitor Bueno para dar mais gás e manter o resultado
Derrota pesada e complicada, mas que no final das contas representa todo o desgaste físico que o Flamengo acumulou no último mês. A conta chegou e o clube perdeu o confronto contra o São Paulo em todos os aspectos, principalmente o aspecto físico. Não conseguiu competir, principalmente por ter enfrentado em rival que, apesar da irregularidade de desempenho durante toda a prova, hoje fez um jogo muito concentrado e mereceu vencer com o placar elástico. Não é momento de desespero, o Flamengo ainda é o melhor time do campeonato e continua a ser o principal favorito a vencer a competição, mas é preciso tirar lições de uma revés duro como o de hoje. O momento e de recuperar as energias e seus desfalques para fazer um segundo turno mais regular e buscar o bicampeonato brasileiro.
