Para muitos o De Arrascaeta, faz a sua melhor temporada na carreira, atingindo o ápice técnico e físico. Além de ser o terceiro artilheiro do time também é o maior garçom do ano. Na conquista da Libertadores, o meia participou de dois momentos importantes, detalhe, não foram jogos brilhante tecnicamente em ambas as partidas, mas o Arrascaeta com sua inteligência e bom posicionamento tático, fez dois desarmes que mudaram os rumos do Flamengo nos jogos contra o Inter e River.
Contra o Inter, aos 40 do segundo tempo quando o Flamengo perdia por 1 a 0, e mais um gol do time gaúcho levaria a partida para os pênaltis, o camisa 14, roubou uma bola na ponta esquerda defensiva, assim iniciando o contra ataque que acabou em gol do empate de Gabigol. Contra o River o roteiro não foi diferente, após uma roubada de bola em cima de Lucas Pratto aos 42 do segundo tempo, também na parte defensiva do campo, o meia deu o bote certo no ex atacante do Atlético-Mg, que iniciou-se o gol de empate da final.
De fato, o Arrascaeta é brilhante com sua habilidade, mas o vigor físico do armador chama atenção, com a bola ele é ponta esquerda/articulador, sem a bola vira quase um segundo volante. Isso é fruto de um trabalho do treinador e da sua boa comissão técnica.
