Diego completa 35 anos hoje no dia 28/02 e sua chegada ao clube Carioca, mudou o Flamengo de pensamento, atitude e poder financeiro. O meia teve altos e baixos desde a sua chegada em 2016, em seu primeiro ano no clube foi terceiro no campeonato brasileiro e jogando em alto nível, que na época foi a melhor colocação desde o campeonato brasileiro de 2007 do rubro-negro. Em 2017 o camisa 10 vinha fazendo uma boa Libertadores até uma lesão que afastara o meia dos gramados e o deixou de fora de boa parte da temporada daquele ano, enquanto o Flamengo terminava a sua participação em sexta posição e com um vice na sula e na Copa do Brasil, onde o craque foi um dos que perderam o pênalti na competição nacional.

Em 2018 o ano começou ruim e o Ribas em baixa, chegando até a ser agredido por torcedores no início do campeonato brasileiro daquele ano, mas ele nunca se intimidou ou entregou a liderança, após a agressão, ao fazer um gol na partida contra o Ceará naquela mesma viagem, foi abraçar a torcida e pedir “perdão”. Naquele ano Flamengo terminaria em segundo no Brasileiro.
Em 2019 veio as concorrências, e parecia cada vez mais se encerrava o ciclo de Diego pelo Flamengo, na Libertadores o jogador se machucou, mas fez o prazo de 1 ano fora dos campos se encurtar em 6 meses, a tempo de voltar no jogo contra o Grêmio (5×0) e quase fazendo gol.
O ponto de virada do Diego, foi na final da Libertadores, onde o meia mudou o panorama da partida e empurrou o Fla para uma virada histórica, com 1 carrinho importante no primeiro gol e um lançamento para Gabriel, no segundo gol.
Para muitos o Diego é ídolo, não somente pelo o que ele fez ou faz em campo, é ídolo moral também, o tipo de atleta que respeita a instituição e não deixa de amar o escudo. Um exemplo foi que enquanto machucado, vestiu uma máscara para se sentir perto da torcida mais uma vez e foi para arquibancada.
Merece todo respeito e carinho da torcida rubro-negra o capitão da Gávea, Diego Ribas.