O Mengão iniciou o jogo contra o Sport na Ilha do Retiro da mesma forma que começou o segundo tempo contra o Grêmio há 4 dias: 4-1-3-2 com Gerson mais avançado, exercendo muita pressão na saída de bola e sufocando o time pernambucano. Com os avanços de Isla, gerava superioridade qualitativa no meio e, através de movimentações que os atletas já possuem de memória da época de Jesus, facilmente venciam a frágil defesa adversária. Logo aos 4 minutos o Flamengo abriu o placar. Gerson recebeu bola no meio e, bastante livre, encontrou Arrascaeta nas costas de Ewerton com belo passe. Gabigol só empurrou a bola às redes para abrir o placar.
Além do bom jogo que o Flamengo vinha fazendo, o Sport facilitou bastante o trabalho do Mais Querido. Atuando num 4-4-2 com Thiago Neves sobrando ao lado de Dalberto na frente, o Leão tentou avançar as linhas e marcar o Flamengo mais a frente. Grandíssimo erro. O Sport tem uma saída de bola péssima e mal treinada. Além de dificultar a chegada da bola no meio de campo, o setor ofensivo do Flamengo conseguiu roubar algumas bolas no seu campo de ataque, porém acumulou chances perdidas com Gabi e Bruno Henrique. Com as linhas avançadas, o rubro-negro pernambucano também não conseguiu fechar linhas de passe e nem pressionar a saída de bola do Mengão. Isso gerou buracos no meio de campo e defesa que foram explorados por Gabi.
O atacante recebeu bolas e bolas em profundidade nas costas dos laterais (que não possuíam cobertura dos volantes) e entrava com frequência na área em duelos individuais com os zagueiros. Contudo, o histórico camisa 9 da Gávea não estava em uma noite inspirada e ao todo perdeu 5 grandes oportunidades de marcar em todo jogo. De toda essa avalanche de oportunidades perdidas pelo Fla na primeira etapa, Bruno Henrique aproveitou chute mascado de Arrascaeta e quase sem ângulo marcou 2×0. Apesar de algumas estocadas do Sport pela direita com Ewerton e Patrick, o primeiro tempo terminou com uma sensação de que o Flamengo poderia já ter feito uma goleada histórica: foram 13 finalizações (contra 2 do Sport), onde 5 foram no gol (1 do Sport), além de 61% de posse de bola e 89% de precisão no passe. Entretanto, a falta de efetividade no ataque não permitiu que o confronto tenha se encerrado na primeira etapa
O segundo tempo começou com o Sport tentando um abafa inicial para voltar ao jogo. Em bola parada, Thiago Neves de cabeça perdeu a grande oportunidade do Leão descontar. Após o susto inicial, o Flamengo voltou a dominar as ações e perder oportunidades com Gabi. Contudo,com Arrascaeta mais centralizado e Bruno Henrique aberto à esquerda. Porém sem tanta volúpia ofensiva para criar. Aos 13 minutos, Gerson foi sacado do jogo, visando a partida contra o Vasco, e a partir daí o jogo foi se tornando aos poucos perigoso para o Flamengo. Com a entrada de Pepê, o time voltou a atuar num 4-4-2. A jovem promessa rubro-negra não tem a mesma qualidade e imposição no meio, fazendo com que o time perdesse vantagem do setor e, além disso, sobrecarregasse Diego na volância, pela necessidade de coberturas aos ataques do Leão.
Jair Ventura também mudou a equipe: promoveu a entrada de Bruninho e Hernane nos lugares de Ronaldo Henrique (pendurado) e Dalberto. O Sport passou a atuar num 4-1-4-1 que conseguiu ter mais força no meio e incomodar o Flamengo no ataque pelo lado esquerdo. Marquinhos venceu alguns duelos individuais contra Isla, muito devido a mais uma partida onde Everton Ribeiro falhou na recomposição. Diego Alves se machucou e Hugo entrou mal demais com os pés. Sem a presença de um goleiro que pudesse facilitar a saída, o time começou a dar muitos chutões e não conseguia reter a bola no ataque.
O jogo tornou- se muito mais perigoso do que se apresentava no primeiro tempo. Ceni promoveu mudanças em atacado: Gabi, Bruno Henrique e Diego deram lugar a Pedro, Vitinho e João Gomes. Na prática, Rogério reoxigenou a equipe no 4-4-2, onde Arrascaeta sobrava com Pedro na frente e Vitinho fazia a recomposição pelo lado esquerdo. O Sport mudou mais uma vez no final do jogo: os laterais Ewerton e Júnior Tavares e o ponta Marquinhos deram lugar ao meia Lucas Venuto, o lateral Sander e o atacante Gustavo. O Leão se reconfigurou num 4-4-2 que na verdade piorou o volume ofensivo da equipe e a força no meio. No fim, o Flamengo ainda conseguiu ter a posse mais tranquila e Pedro, aos 50 minutos do segundo tempo, deu números finais ao duelo.
Uma vitória muito tranquila do Mengão que poderia ter sido uma goleada histórica. Um jogo para consolidar a formação mais próxima do Flamengo de 2019, onde os jogadores conseguiram dar uma boa resposta em campo. Ceni também tem seu méritos, principalmente no setor defensivo, onde além de finalmente conseguir fazer a equipe exercer pressão pós-perda, encontrou sua dupla de zaga mais confiável (na ausência de Rodrigo Caio). O foco agora é na partida contra o Vasco, um adversário que irá exigir mais do Mengão e no qual a equipe precisará fazer os gols que perdeu hoje, para sair vencedor do duelo.
